La ricorrenza di San Valentino ha sostituito in epoca cristiana i lupercalia romani, celebrati il 15 febbraio; questi riti erano però dedicati alla fertilità e non all'amore romantico. Nel 496 Papa Gelasio I dedicò il 14 febbraio al santo e martire San Valentino, presumibilmente anche con lo scopo di cristianizzare la festività romana.
Tuttavia a metà di febbraio si riscontrano i primi segni di risveglio della natura e nel Medioevo, soprattutto in Francia ed Inghilterra, si riteneva che in quella data iniziasse l'accoppiamento degli uccelli e quindi l'evento si prestava a considerare questa la festa degl'innamorati.
Pur rimanendo incerta l'evoluzione storica della ricorrenza, ci sono alcuni riferimenti storici che fanno ritenere che la giornata di San Valentino fosse dedicata agli innamorati già dai primi secoli del II millennio. Fra questi c'è la fondazione a Parigi, il 14 febbraio 1400, dell'"Alto Tribunale dell'Amore", un'istituzione ispirata ai principi dell'amor cortese. Il tribunale aveva lo scopo di decidere su controversie legate ai contratti d'amore, i tradimenti, e la violenza contro le donne. I giudici venivano selezionati sulla base della loro familiarità con la poesia d'amore.
L'uso di spedire "valentine" nel mondo anglosassone risale almeno al XIX secolo. Fu la produzione su vasta scala di biglietti d'auguri a dare impulso alla commercializzazione della ricorrenza e, al contempo, alla sua penetrazione nella cultura popolare.
A Mercatopoli Cesano Maderno è S. Valentino anche per i single
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